唐寅在后世人心目中的形象，历来是个潇洒倜傥的风流才子，似乎琴棋书画、游山玩水、饮酒赋诗以及在风月场中寻花问柳、逐香猎艳……就是他的全部生活内容。
其实这是一个大大的误解。
现实生活中的唐寅，是个聪颖博学、诗书画俱佳的才子不假，但他一生坎坷落魄、贫困潦倒，别说没有风流浪漫的资本，有时连基本生活都很难维持。晚年的唐寅在回顾自己生平时曾创作了组诗《漫兴》(十首)，其中之一写道–
一身憔悴挂衣襟，半壁藤床倚树林。
去日苦多休检历，知音叹少莫修琴。
平岗驴背驮残醉，谷雨花栏费微吟。
老向酒杯棋局畔，此生甘分不甘心。
这种抑郁沮丧、愤懑牢骚的情绪，在唐寅另一首致友人的诗《赠徐昌国》中表白的更加淋漓尽致–
书籍不如钱一囊，少年何苦擅文章。
十年掩体青衫破，八口啼饥白米荒。
这些描述，应该才是所谓“第一风流才子”的生活与思想的真实写照。
相对诗词作品, 书信和日记更具有史料性和可信性。唐寅在《与文征明书》中曾对好友如此形容自己的家境：“反视室中，瓶瓯破缺，衣履之外，靡有长物。”根据“破缺瓶瓯”推测，唐寅自己吹嘘的“仙居豪宅”–“桃花庵”，估计也不过就是苏州城外几间东倒西歪的茅屋而已。
唐寅之所以被世人误解的原因，一方面是由于他本人不切实际的夸张性“晒幸福”“炫风流”。比如在《桃花庵歌》之类的诗作中说自己是“桃花庵里桃花仙”“醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。”“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠……”还刻印章自封“江南第一风流才子”。另一方面，也是最主要的原因，就是那些五花八门、胡诌白咧的来自民间通俗文艺作品的传播和影响。比如冯梦龙故意“张冠李戴”的小说《唐解元一笑姻缘》；还有肆意捏造他娶了“八、九个妻妾”的虚假绯闻；尤其是那部曾被大陆媒体评为“最庸俗电影”的1993年香港影片《唐伯虎点秋香》，堪称歪曲事实、恶搞唐寅的“巅峰之作”。
试想，一个连饭碗都残缺不全的家庭，一个连件像样衣服都没有的男士，难道能够养活“八、九个老婆”？并享受“活神仙”的待遇吗？！当然，唐寅与封建社会里的大多数文人雅士一样，只要口袋里略有俩闲钱儿，就会去逛逛秦楼楚馆、花街柳巷，与某些才艺出众而且不太势利眼的妓女过从密切……这些毛病唐寅都是有的，但他确实从来没有纳妾娶小老婆。据史料记载，唐寅的原配夫人年纪轻轻就死于疾病，续弦的某女士因看老公仕途无望也很快“拜拜”离他而去，最后陪伴照料他的红颜知己，是一位名叫沈九娘的女士。于是某些好事之徒便仅凭字面“望文生义”，以讹传讹，竟然把“九娘”说成是唐寅的“第九房姨太太”。
至于唐寅为什么一辈子坎坷贫困并且在诗中说自己“甘分”（认命）但又“不甘心”呢？还要从他参加“全国高考”–进京会试（考进士）时，无意之间遭受到了人生道路上的一次重大打击说起。
正是这次意外而致命的事件，彻底改变了唐寅以后的人生道路。
事情的简单经过是，明朝弘治十一年(公元1498年)，唐寅在乡试中考了第一名解元之后，地方官对他的才学十分欣赏，便将他的文章呈送给京师会试的主考官程敏政看，程看后也大加赞扬。不料，就在唐寅踌躇满志地赴京赶考时，却稀里糊涂地被牵扯进一桩“受贿泄题”的案子，惨遭逮捕入狱，饱受刑罚折磨。
《明史》记载此事的原文是：“唐寅，字伯虎……举弘治十一年乡试第一，座主梁储奇其文，还朝示学士程敏政，敏政亦奇之。未几，敏政总裁会试，江阴富人徐经贿其家僮，得试题。事露，言者劾敏政，语连寅，下诏狱，谪为吏。寅耻不就……”
中国的封建社会真是黑暗透顶、荒唐透顶、荒谬透顶！–唐寅只不过是认识那个富二代徐经而已，即使他真的行贿买考题，唐寅也不仅没掺和，连知情者都算不上，完全是无辜受牵连“吃挂落”的倒霉蛋！况且，朝廷司法部门最终经过审理，已经基本查明了事实真相，唐寅和邵敏政被检举的罪名都属于“查无实据”或“莫须有”之类。
更令人啼笑皆非、无言以对的是处理结果–举报者某某人因举报不实被判刑治罪，被举报者唐寅、程敏政“无罪释放”。但是，程敏政却被削职罢官(不久即含恨逝世)，唐寅则被任命去某地方政府做“吏”，而且被判“永不得参加会试”！ 即永远取消了仕进做官的资格！
这种结果，对于一个风华正茂、满腹经纶、学富五车、一腔热血要为国为民建功立业的读书人、大才子来说，真的比宣判死刑没有多大差别。
唐寅的人生，一下子从天上跌落到地下。他完全惊呆了，晕菜了，继而彻底失望了，颓丧了……然而，唐伯虎就是唐伯虎，他没有被彻底打到，他坚守了“士”的底线，保持了中国知识分子最起码的人格尊严–他不齿为吏，坚决辞去了这个屈辱性(其实亦属不无“实惠”的公务员)的“任命”，回归故乡，以卖画鬻字为生。
政坛不幸艺坛幸。从此，中国官场少了一名冗员，中国诗书画界的历史星河中，却多了一颗璀璨华丽、闪闪发光的大明星。
然而，现实是严酷的，“脱毛凤凰不如鸡”的唐大才子，在“布满华盖”的京城之内顿时感受领略到了冷漠变幻的世风人情。他在传世名画《秋风纨扇图》上题诗为纪–
秋风纨扇合收藏，何事佳人重感伤？
请把世情详细看，大都谁不遂炎凉！
对于这个大事件，这场大变故，唐寅日后曾多次、多角度地在诗文中反复提及。当然，身处黑暗专制的社会环境，诗人只能是含沙射影、曲折隐晦地发泄自己的一腔抑郁愤懑之情。
历代的评论界就唐寅本人横向比较“唐诗”和“唐画”，一致认为后者的水平和价值远远高于前者。其实，在明诗的百花园中，“唐诗”内容贴近生活、语言通俗直白、感情浓郁真挚，算得上是一支独具特色的奇葩。
比如其代表诗作《言志》–
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田；
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。
总共二十八个字的标准绝句，竟然一口气连用五个“不”字，这种纯口语的写法，即使当代格律诗作者也是绝对不敢使用的，唐伯虎之才情才气可见一斑。
另外，在了解了诗人的奇特遭遇之后，读者对“造孽钱”必然也有了更进一步的体会。
