“任何一个认为自己是政治家的人都应该去看心理医生。”这句来自李光耀的评论揭露了这位具有代表性的亚洲领导人擅用言论的特征。从其在外交舞台上格外长的任期来看，他杰出的逻辑思维能力与冷酷无情的实用主义为他在亚太地区的领导人中赢得政治家的美誉。然而那些离其更近，东南亚地区的人们又是如何看待他的呢？在那里，李光耀的人格特征又更加复杂了。
李于1998年写道，“一些国家自建立而独立，一些国家后来实现独立。而新加坡则是被推动着独立。”当1965年新加坡被逐出马来西亚时，李光耀对其前景持悲观态度。对于一个面积小，同时像三明治一样被两个比它大并怀有敌意的穆斯林国家——马来西亚和印度尼西亚包夹的新加坡，李光耀敏锐的意识到其脆弱性。同时，他也在担心美国在越战中受挫可能导致的各种影响。
自诩权谋，李光耀深信原始力量决定了一个国家的命运，而这和新加坡几乎没有关系。他希望借助美国的力量能帮助他的国家，但同时又希望其竞争对手苏联来挑战美国。在早期，他就预计了中国的崛起，并相信其会不可避免将东南亚当成自家后院。因此在1967年东南亚国家联盟(东盟)形成的时候，这位新加坡领导人最初对此心存怀疑，尽管他也看到了至关重要的一点是他的国家处于领导地位，从而使新加坡被接受成地区内一个被平等对待的国家。
挥之不去的领海主权争议以及其他问题持续多年影响着新加坡与印尼和马来西亚的关系。分歧同时也存在于印尼提出在东盟建立一个中立区的议题上。因为这需要关闭所有外国基地，而李希望能够同美国保持紧密的军事联系。
但在1973年第一次去苏哈托治下的印尼访问期间，李光耀将其能力彰显至极：与其它东南亚领导人建立工作关系。他很快就了解了这位神秘的印尼将军，并同他建立了务实、互信的密切关系，这一联系一直持续至2008年苏哈托去世。随后他也建立了与马来西亚前总理马哈迪-莫哈默相似的联系，而马哈迪也共享了李的野心来推动自己的国家前进。
李与其余几位东南亚领导人于1990年代都否认了西方对于其侵犯人权做法的批评，导致了模糊“亚洲价值观”的形成–保证经济增长与稳定凌驾于个人自由之上。在其他方面，李作为一个对话者连接了东盟与世界其他国家，尤其是美国和中国，
他头脑清晰的思维战略模式影响了一连串的美国总统和官员，尤其是冷战时期的国务卿亨利-基辛格和乔治-舒尔茨。当其他东盟成员国还在怀疑北京在支持叛乱中扮演的角色时，李在1976年已经开创性的对中国进行了访问，并在两年后在新加坡接待了邓小平。那时，邓正率领中国摆脱世界对其的孤立。
新的中国领导人为新加坡创业成功率与威权主义相交织所着迷，李用他与中国关系的纽带说服中国对东南亚地区采取安抚性方式。李超越别人的地方在于，他向大国阐明东盟的诉求，“以确保东盟的利益被考虑在内”。在李死后，一位苏哈托实用主义时期的建筑师尤素福-瓦南迪写道：“李用他敏锐的思维，成为了东亚和亚太地区与西方之间的代言人。这确实是一个非常重要的角色。对该地区未来的战略发展来说，无人能够取代他。”
1975年美国在越南战败，随后于1978年后期越南入侵柬埔寨。这迫使东盟提升自身成为一个不止是针对内部争议与互立信任的空谈俱乐部。而李光耀在建立一个更加牢固的东盟建构上发挥了中心作用。首先，由于他确信政治稳定来源于经济增长，他抓住所有机会来推动东盟内部贸易，早在1973年就提出建立东盟自由贸易区的想法。这同样适用于新加坡，基于其有世界上最自由的贸易与投资制度，但其同样证实要克服猜忌与其他国家的既定利益冲突非常困难。最终，东盟自由贸易区于1994年生效。
第二，由于他确信东盟还没有达到军事强大或有足够的凝聚力给自己提供安全保障，因此他推动了一个保持超级大国与该区域对话的框架模式。1990年创办的东盟区域性论坛，聚集了中国、美国、俄罗斯、日本、欧盟、朝鲜和韩国的外交部长的独特年度聚会，并一同探讨国际安全议题。1993年李说道：“你无法只用话语代替实力。但你能够减少猜疑和恐惧，这已经是一个巨大的成就了。”
不流利的表达与固执己见使李并非总是能够克服与他的东盟伙伴之间存在的分歧。印尼和马来西亚都不安于他与中国的友善关系，尽管他给出了私人承诺，在印尼与北京恢复关系前，新加坡不会与北京恢复良好关系，并且兑现了这一承诺。同样地，他担心这两个国家在1980年与柬埔寨抗衡期间对待越南的方式，并且担心苏联支持的越南会对东盟的团结产生不利。他表示他对共产主义越南没有长期的敌意，但表示侵略其他国家是不可接受的。越南人似乎接受了这样的说法，于是1992年柬埔寨问题解决之后给了李官方经济顾问的角色。
在随后的几年，李关于他与邻国关系直言不讳的评论持续引发摩擦。与印尼总统哈比比和阿卜杜勒-拉赫曼•瓦希德的关系也在李质疑他们的领导能力后降至冰点。他持续批评马来西亚的土著政策与玛哈蒂尔博士引发了一场骂战。因此他认为泰国是一个反复无常、不可靠的伙伴。
就像他一直说的那样，他不在乎人们是否喜欢他。然而邻国对李光耀的悼词却没有虚伪成分。他们认为他在建立地区稳定与繁荣上发挥了巨大的作用，并且将会被永远铭记。(来源：BBC中文网)
