史迪威在1883年3月19日出生於佛羅里達州,有美國北方人的血統。他的父親史迪威醫生(Dr. Benjamin Stilwell) 從北方來到南方經營木材生意，後來重返北方學醫。雖然獲取了專業資格但他沒有當過一天醫生，而接受威徹斯特電力公司（Westchester Lighting Company) 的聘請，擔任副總裁一職。史迪威高中時的校長曾這樣評價他：成績優良，活力充沛，辦事能力強……沒有不良嗜好，值得信賴。由於史迪威在學校牽涉上一宗「冰淇淋」的醜聞案，父親將他送往西點 (West Point) 軍校接受軍訓，讓他學習及懂得尊重法紀。西點的課程包括法語和西班牙語的培訓、射擊、測量、防禦工事、機械繪圖、兵法及處理內戰策略等等。史迪威除了接受正常課程之外也喜歡玩美式足球，並將籃球一起引進校園。他在西點畢業時，成績在124人中排行第32位。在1904年6 月15日，他被委任為步兵少尉。由於他不精於馬術，無緣擔任騎兵指揮。除此之外，他也被拒於機動部隊門外。當年全國陸軍分成三十一個步兵團和十五個騎兵團，共有五萬人，由三千個士官率領。每個團又分成三個八百人的營，每個營再分成四個連。在當時的美國社會，軍人不受到重視。
史迪威自動請纓到菲律賓服役，當時美軍正在那邊全力投入平息由阿吉納爾多(Emilio Aguinaldo)領導的爭取菲律賓獨立的游擊戰。這個叛軍首領在1901年束手就擒，而美國亦將統治菲律賓將近四個世紀的西班牙人趕走，取而代之。 (Leon Wolff曾經在他1961年的著作《棕色皮膚的小兄弟》（Little Brown Brother)內揭露美國背信棄義，沒有履行讓菲律賓獨立自主的承諾)。
踏足菲律賓國土之後，在巡邏Samar這個地區時史廸威的領導能力首次受到考驗。當日他跟不上隊伍，和一個俘虜及幾個士兵被困在叢林裡，面對極度炎熱的天氣，又有缺水的危險。隊長為了找尋水源而將史迪威留下。一個下士亦伺機離開，從他的旁邊擦身而過，但史迪威卻懵然不知。為防止俘虜逃走，史迪威利用繩索將他繫緊，在忙亂中史迪威意外踢到一個因中暑而暈倒的中士。為了搶救這個人他只能和那個俘虜合力將同伴撐起。史迪威最終雖然能夠幸運地脫離險境和隊長會合，隊長卻一直對他保持緘默，不置一詞。這件事充分反映出史迪威缺乏當機立斷的能力，縱使經過了三十年他仍未忘懷。史迪威曾這樣提過：「直到今天我仍不能肯定，如果當天我們真的歸不了隊，我們的霍斯隊長(Captain Falls)到底會不會捨我們而去呢？或者他另有對策呢？」我們後來發現：相同的處境竟然在緬甸重演：史迪威所帶領在緬甸叢林作戰的中國軍隊和他失去聯絡。結果半數軍人由於缺糧、缺水、染上各類叢林疾病和遭受日軍的突擊而死亡。從這些事故，我們可斷定史迪威沒有因叢林行軍可能遭遇缺水的危機而作出準備，也因為他過分大意才會與下士失去聯絡。既然事發後隊長對他保持緘默，這是對他來說是個非常嚴重的打擊，為何他對此仍不徹底反省呢？
史迪威在菲律賓服役只有一年二個月，期間曾經將一篇法文和一篇西班牙專文翻譯成英文，在工餘也曾推動過一些活動，得到上司讚許為一個聰明、苦幹及效率高的軍人。他在1906二月返回西點軍校擔任現代語文教師，在往後的三年還嘗試過教授英文、西班牙文及法文，並利用每年的暑假到危地馬拉(Guatemala)擔任情報員的工作，他對該地人民富有同情心，但對當地政府及官員並無好感。在那個年代美國的土著居住在破爛失修的保留地，在美國南方生活的黑人處處受到專門用來對付他們的法律(Jim Crows law)的管制，中國人受到排華法案(Chinese Exclusion Act)而無法依照合法途徑移民美國或申請成為美國公民。對於這些不合理的現象，史迪威和塔奇曼都隻字不提。二年後史迪威和哈尼科特中尉(Lt. Honeycutt)曾結伴到墨西哥旅遊，在十四天內兩人曾騎馬或徒步走遍墨西哥各地，把行蹤洋洋灑灑地用文字記錄下來。他們的遊記無非是用來向讀者炫耀史迪威過人的觀察力。他在1910年由他的親妹作媒認識了來自雪城(Syracuse)的史密斯小姐(Winifred Smith)，不久便結成夫婦。婚後他攜同妻子到菲律賓就任，並趁機請了三個月假到日本旅行。史迪威曾計劃學習日文，後來改變了初衷，將妻子送返美國，單獨上路前往中國。
